FAR 91.111 Operating near Other Aircraft.
他の航空機に接近して飛行する事

　(a) 空中衝突の可能性が起こるほど、他の飛行機に近づいて飛行しては行けません。
　(b) 編隊飛行（Formation Flight)を行う場合は、機長が事前に打ち合わせをしておく必要がある。　
　(c) 報酬を受けとて乗客を乗せている時は、編隊飛行は出来ません。

(a) No person may operate an aircraft so close to another aircraft as to create a collision hazard.
(b) No person may operate an aircraft in formation flight except by arrangement with the pilot in command of each aircraft in the formation.
(c) No person may operate an aircraft, carrying passengers for hire, in formation flight.

Formation Flight　編隊飛行は事前の打ち合わせがあればOKと理解できます。　確かに、急に友達であっても飛行機が真横に来ると、何するか分らないので衝突の可能性も有るよね。

編隊飛行等の危険を伴うのは、あまり好きじゃ有りません。　基本的にはLeadする飛行機（隊長？）の方が難しいです。付いていく方は、自由で楽しいし、カッコ良い気分にもなれる。　Leadする者は、安定させる事しか出来ませんからね。　素人は付いていく方が、大変そうに感じますけど、それは間違い。　相手の事を考えるなら、最低でもLeadするのは交互にした方が喜ばれます。　Formation Takeoffとか騒音対策で禁止されて無ければ、簡単に許可は貰えます。　ただC-150でもWingtip Vortexがあるので、左右に飛ぶ方が安全ですよ。